Deriváty uhľovodíkov sú uhľovodíky ktoré vo svojej molekule majú nahradený jeden alebo viac atómov vodíka iným atómom alebo skupinou atómov. Tieto atómy alebo skupiny atómov nazývame charakteristická (funkčná) skupina.

            Halogénderiváty je možné odvodiť od materského uhľovodíka náhradou jedného alebo viacerých atómov vodíka jedným alebo viacerými atómami halogénu (X), t.j. fluóru-F, chlóru-Cl, brómu-Br, alebo jódu-I. Dostávame tak mono-, di-, tri-, ... až poly- halogénderiváty. Materským uhľovodíkom môže byť alkán (prípadne cykloalkán, alkén, alkín) alebo arén. Hovoríme potom o alkyl- prípadne cykloalkyl-, alkenyl-, alkinyl- alebo aryl- halogénderivátoch.

            Systematické názvy halogénderivátov tvoríme buď podľa princípu substitučného alebo radikálového. Napr. zlúčenina CH3-CH2-Cl sa môže nazvať ako monochlóretán (substitučným) alebo etylchlorid (radikálový) princíp.

            Ako prirodzené súčasti organizmu sa organické halogénderiváty vyskytujú celkom vzácne a zastávajú tu niektoré špecializované funkcie. Tak napríklad jódované deriváty tyrozínu (tzv. jódtyroníny- tetrajódtyroníntyroxín, T4) pôsobia ako hormóny štítnej žľazy, chlórtetracyklínchloramfenikol (chlórmycetín) sú dôležité antibiotiká.

            Bezprostredný lekársky význam halogénderivátov spočíva hlavne v tom, že niektoré z nich sú toxické (jedovaté), iné majú významné narkotické účinky, alebo majú diagnostický význam, iné slúžia ako insekticídne prostriedky.

 

Fyzikálno-chemické vlastnosti

Halogénderiváty uhľovodíkov sú rovnako ako ostatné uhľovodíky nerozpustné vo vode. Rozpúšťajú sa v nepolárnych rozpúšťadlách v alkoholoch a v éteroch. Samotné halogénderiváty sú veľmi dobrými rozpúšťadlami.

 

1. Nukleofilné substitúcie

Prítomnosť halogénu vyvoláva na uhlíku čiastkový kladný náboj, preto charekteristickými reakciami sú nukleofilné substitúcie. Pri tejto substitúcii dochádza k nahradeniu halogénu nukleofilným činidlom.

 

 

Ich mechanizmus závisí od štruktúry alkylovej skupiny, ku ktorej je halogén viazaný.

a)      halogén na primárnom uhlíku:

 Prechodne sa vytvára bimolekulárny aktivovaný komplex, ktorý sa rozpadá za vzniku reakčného produktu a odštepuje sa X -. Daný priebeh reakcie SN2 (bimolekulárna substitúcia) z hľadiska reakčnej kinetiky je reakcia druhého rádu (rýchlosť reakcie závisí od koncentrácie Nu-  a RX. SN2 prebieha pri reakcii silných Nu-  napríklad: OH-, OR-, RS-, SH-, NH3, RNH2)